Identificação de Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura apenas átomos de carbono e hidrogênio. Conforme sua cadeia aberta ou fechada, e a existência ou não de insaturações, podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. Entretanto, laboratorialmente, por meio de um teste simples, pode-se distinguir aqueles que apresentam insaturações (duplas ou triplas ligações) daqueles que apresentam entre os átomos de carbono apenas ligações simples. Isso se torna possível por meio de reações de descoloramento, ao se reagir um composto inicialmente com coloração, como uma água de halogênio, por exemplo, com duplas ou triplas ligações de um hidrocarboneto, conforme sugerido neste texto.

Nesta experiência será investigada a reatividade de algumas amostras de diferentes classes de hidrocarbonetos, compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio. Como exemplo de hidrocarboneto saturado cíclico será usado o ciclohexano, como exemplo de hidrocarboneto insaturado cíclico o ciclohexeno e como exemplos de hidrocarbonetos aromáticos, o benzeno e o tolueno. Será investigado a facilidade de oxidação relativa destes compostos mediante um agente oxidante forte, como é uma solução alcalina de permanganato de potássio. Será visto, também, suas capacidades para adicionar ou substituir iodo, em tetracloreto de carbono.

  1. Rotule 4 tubos de ensaios, limpos e secos, com os nomes dos seguintes hidrocarbonetos: ciclohexano, ciclohexeno, benzeno e tolueno.
  2. Coloque 1mL de hidrocarboneto correspondente a cada tubo de ensaio. Prepare cerca de 4mL de solução alcalina 0,005M de permanganato de potássio pela adição de 2ml de KMnO4 0,01M a 2 ml de NaOH 6M. Acrescente 2mL desta solução a cada um dos tubos que contém os diferentes hidrocarbonetos.
  3. Coloque uma rolha de cortiça em cada tubo de ensaio e agite suavemente o conteúdo para obter um contato mais íntimo entre as duas fases. Observe qualquer modificação de cor da camada aquosa depois de aproximadamente1 minuto. Agite os tubos ocasionalmente e observe-os depois de 5 minutos.
  4. Coloque 1mL de cada hidrocarboneto em pequenos tubos de ensaio etiquetados. Acrescente 1 ml de I2 0,01 ml em tetracloreto de carbono, a cada tubo, gota a gota.
  5. Coloque uma rolha em cada tubo e agite de vez em quando, enquanto estiver acrescentando a solução de iodo, observe qualquer modificação de cor. Continue a adição de iodo aos hidrocarbonetos nos quais houve modificação até que persista a cor do iodo.

Após o experimento, torna-se visível o fato de apenas os compostos de hidrocarbonetos insaturados reagirem, o que se dá em virtude de sua dupla ou tripla ligação.

Referências:
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.
HARRIS, Daniel c.; Análise Química Quantitativa, Ed. LTC, Rio de Janeiro/RJ – 1999.

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