Função Éster

Por Júlio César Lima Lira
Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.

O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:

De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular.

Nomenclatura Oficial

Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’.

Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:

Nomenclatura Usual

Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:

Obtenção

Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o etanoato de etila e a água líquida.

A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:

CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de medicamentos.

Fontes:
http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/ester.htm (acesso em 13/07/2010)
http://www.infopedia.pt/$ester (acesso em 13/07/2010)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Éster (acesso em 13/07/2010)