Hidrocarbonetos

Por Luiz Ricardo dos Santos
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.

O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:

  • Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
  • Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
  • Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
  • Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
  • Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
  • Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.

Hidrocarbonetos Saturados

Alcanos

São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2. Exemplos de alcanos:

Nº de C Hidrocarboneto Cadeia carbônica
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3 CH2CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2CH3
5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2CH3
6 Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
7 Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
8 Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
9 Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
10 Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Exemplos de alcanos:

3-metil-heptano

Cicloalcanos

São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.

Hidrocarbonetos insaturados

Alcenos

São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.

 

Alcinos

Etino ou Acetileno

São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.

 

Hidrocarbonetos Aromáticos

São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.

Benzeno

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Hidrocarboneto Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos. Terminação
Alcano 1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect ... ano
Alceno eno
Alcino ino

No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação

Nomenclatura dos aromáticos

 

Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o– orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).

A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:

Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

Para todos os hidrocarbonetos

Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:

2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno

Por favor desenhe a fórmula estrutural deste composto, para que tenhamos certeza que ela existe, Obrigado!

Bibliografia:
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. 7.ed., 2001

RUSSEL, JOHN B. "Química Geral". 2a. Ed., Makron Books, São Paulo, 1994.